La tua oservazione è più che giusta, il fatto è che, da quello che ho capito, nel caso di cui stiamo parlando non fa differenza dato che ogni HD dovrebbe avere il suo bootloader installato.
Se non erro la questione è se è possibile fare in modo che se è inserito l'hd estraibile con Windows parte Windows, altrimenti parte Linux.
Se il problema è questo non vedo il perché sia necessario installare prima win e poi Linux.
In tutti gli altri casi si, ma quì no si sovrascrive nulla, è una questione di impostazione del bios.
È come avere due sistemi operativi i due hd removibili diversi.
Chi è stato installato prima non importa, tanto parte quello inserito al momento.